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Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I

  • René Csuk EMAIL logo , Petra Dörr , Martin Kühn , Claus Krieger und Mikhael Y. Antipin
Veröffentlicht/Copyright: 2. Juni 2014
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Zeitschrift für Naturforschung B
Aus der Zeitschrift Zeitschrift für Naturforschung B Band 54 Heft 8

A suitable protected D-ribono-1,4-lactone derivative has been used for the straightforward chiral pool synthesis of cyclopentanoid nucleoside precursors. Thus, epoxidation followed by deoxygenation or regioselective ring opening led to nucleoside precursors modified at the positions C(4), C(4a) and C(4,4a) as well as side-chain modified derivatives. The structures of the key intermediates were determined by X-ray analyses.

: Nucleosides; Carbohydrates; X-Ray Data
Received: 1999-5-21
Published Online: 2014-6-2
Published in Print: 1999-8-1

© 1946 – 2014: Verlag der Zeitschrift für Naturforschung

Artikel in diesem Heft

  1. Darstellung und Eigenschaften von Tetra(n-butyl)ammonium-cis-diacidooxophthalocyaninato( 2-)niobaten(V) und -tantalaten(V); Kristallstruktur von (nBu4N)CIS[Nb(F)2Opc2-]
  2. Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXXI [1]. Orthopalladierte Enolate aus N-(Diphenylmethylen)-Schiff-Basen von a-Aminosäureestern als ambivalente 1,3-Dipole in [2+3]-Cycloadditionsreaktionen. Strukturen einer Reihe von Cycloaddukten
  3. Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXX [1]. Halbsandwich-Komplexe von Ruthenium(II) und Iridium(III) mit 3-(3-Pyridyl)-D-alaninat
  4. Metallboranate und Boranatometallate, 25. 25Mg-Kernresonanzuntersuchungen an Magnesiumboranaten [1]
  5. Kristallstruktur, Infrarot- und Ramanspektren sowie thermische Zersetzung von Magnesiumtetrahydrogendimesoperiodat, MgH4I2O10 · 6H2O
  6. Kristallstrukturen, Schwingungsspektren und Normalkoordinatenanalyse von cis-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCS)(SCN)], trans-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCS)(SCN)] und trans-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCSe)(SeCN)]
  7. Serendipitous Formation of the Cyclic Sulfite DIMTH(SO3) by Reaction of DIMTH(OH)2 with SOCl2
  8. Neue Tetraaminophosphonium-Salze durch Anionenaustausch in flüssigem Ammoniak
  9. The Crystal Structure of N,N′-Bis-(1,3-dihydroxy-2-methylprop-2-yl)- pyrazine-2,3-dicarboxamide Semihydrate
  10. β-Diketonates and their Analogs: Stabilization of the Dimeric M2{L}4(D)2 (M = Co, Ni) Core in the Complexes with Dimethyl-N-trichloroacetylamidophosphate {Cl3C(O)NP(O)(OCH3)2}-
  11. Synthesis and Electronic Spectra of Tricarbonylrhenium(I) Chloride Complexes with 9,10-Phenanthrenequinone and 9,10-Phenanthrenequinone Diimine as Acceptor Ligands
  12. Synthesis of Benzisochalcogenol and -azole Derivatives via ortho Metalation of Isophthalamides
  13. Synthesis, Reactions and Spectroscopy of 3-Benzoyl-6-phenylpyridazines of Expected Biological Activity
  14. Imidazole Nucleosides, V. Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-ribofuranosides of 4(5)-Amino-imidazoIe-5(4)carboxamide
  15. Synthetic Potential Inherent in D-Isoascorbic Acid as a Precursor for Pyridazine and Furo[3,2-c]pyridazine Ring Systems with Two Asymmetric Centers
  16. Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I
  17. Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II
  18. Die Kristallstruktur von Bis(bromotriphenyl) arsen(V)-hexabromotellurat( IV), [Ph3AsBr]2[TeBr6]
  19. Darstellung und Kristallstruktur von Hexacaesium-hexatelluridodigermanat( III) (Cs6Ge2Te6)
https://doi.org/10.1515/znb-1999-0816

Artikel in diesem Heft

  1. Darstellung und Eigenschaften von Tetra(n-butyl)ammonium-cis-diacidooxophthalocyaninato( 2-)niobaten(V) und -tantalaten(V); Kristallstruktur von (nBu4N)CIS[Nb(F)2Opc2-]
  2. Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXXI [1]. Orthopalladierte Enolate aus N-(Diphenylmethylen)-Schiff-Basen von a-Aminosäureestern als ambivalente 1,3-Dipole in [2+3]-Cycloadditionsreaktionen. Strukturen einer Reihe von Cycloaddukten
  3. Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CXX [1]. Halbsandwich-Komplexe von Ruthenium(II) und Iridium(III) mit 3-(3-Pyridyl)-D-alaninat
  4. Metallboranate und Boranatometallate, 25. 25Mg-Kernresonanzuntersuchungen an Magnesiumboranaten [1]
  5. Kristallstruktur, Infrarot- und Ramanspektren sowie thermische Zersetzung von Magnesiumtetrahydrogendimesoperiodat, MgH4I2O10 · 6H2O
  6. Kristallstrukturen, Schwingungsspektren und Normalkoordinatenanalyse von cis-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCS)(SCN)], trans-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCS)(SCN)] und trans-(n-Bu4N)2[ReBr4(NCSe)(SeCN)]
  7. Serendipitous Formation of the Cyclic Sulfite DIMTH(SO3) by Reaction of DIMTH(OH)2 with SOCl2
  8. Neue Tetraaminophosphonium-Salze durch Anionenaustausch in flüssigem Ammoniak
  9. The Crystal Structure of N,N′-Bis-(1,3-dihydroxy-2-methylprop-2-yl)- pyrazine-2,3-dicarboxamide Semihydrate
  10. β-Diketonates and their Analogs: Stabilization of the Dimeric M2{L}4(D)2 (M = Co, Ni) Core in the Complexes with Dimethyl-N-trichloroacetylamidophosphate {Cl3C(O)NP(O)(OCH3)2}-
  11. Synthesis and Electronic Spectra of Tricarbonylrhenium(I) Chloride Complexes with 9,10-Phenanthrenequinone and 9,10-Phenanthrenequinone Diimine as Acceptor Ligands
  12. Synthesis of Benzisochalcogenol and -azole Derivatives via ortho Metalation of Isophthalamides
  13. Synthesis, Reactions and Spectroscopy of 3-Benzoyl-6-phenylpyridazines of Expected Biological Activity
  14. Imidazole Nucleosides, V. Synthesis of 3′-Fluoro-3′-deoxy-ribofuranosides of 4(5)-Amino-imidazoIe-5(4)carboxamide
  15. Synthetic Potential Inherent in D-Isoascorbic Acid as a Precursor for Pyridazine and Furo[3,2-c]pyridazine Ring Systems with Two Asymmetric Centers
  16. Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, I
  17. Chiral Pool Synthesis of 4a-Substituted Carbocyclic Cyclopentanoid Nucleoside Precursors, II
  18. Die Kristallstruktur von Bis(bromotriphenyl) arsen(V)-hexabromotellurat( IV), [Ph3AsBr]2[TeBr6]
  19. Darstellung und Kristallstruktur von Hexacaesium-hexatelluridodigermanat( III) (Cs6Ge2Te6)
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