Startseite Octacidomycine, IV : Neue Totalsynthese von rac-Octacidomycin und strukturverwandten Oligocarbonsäuren / Octacidomycins, IV : A New Total Synthesis of rac-Octacidomycin and Structurally Related Oligocarboxylic Acids
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Octacidomycine, IV : Neue Totalsynthese von rac-Octacidomycin und strukturverwandten Oligocarbonsäuren / Octacidomycins, IV : A New Total Synthesis of rac-Octacidomycin and Structurally Related Oligocarboxylic Acids

  • Andreas Krause und Helmut Lackner
Veröffentlicht/Copyright: 2. Juni 2014
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Zeitschrift für Naturforschung B
Aus der Zeitschrift Zeitschrift für Naturforschung B Band 53 Heft 9

Following a new strategy, an improved total synthesis of the unique antibiotic octacidomycin (1) and of structurally related oligocarboxylic acids was developed (Scheme 1,2). Starting from 3 and the tetraethylester of 1,17-dibromo-6,6,12,12-heptadecane-tetracarboxylic acid (6 ) as a key compound, systematical fragment condensations lead to the nonatriacontanepentadecacarboxylic acid 11 and hence to the 1,3,9,15,21,27,33,39-nonatriacontane-octacarboxylic acid 1. The synthetic pathway can easily be modified and generally be applied for the synthesis of a broad variety of hitherto unknown oligocarboxylic acids or their esters, respectively, and even of cyclic analogues (Scheme 2).

Keywords : Antibiotics; Octacidomycins; Oligocarboxylic Acids; Synthesis; NMR Data
Received: 1998-6-22
Published Online: 2014-6-2
Published in Print: 1998-9-1

© 1946 – 2014: Verlag der Zeitschrift für Naturforschung

Artikel in diesem Heft

  1. Thermochrome Chloro- und Bromocuprate: [C(NH2)3]2[CuBr4], (H3CC2N2SNH3)2[Cu2Br6], (C7N3H14)2[CuCl4], (C7N3H14)2[CuBr4], [(Cl, Br)C3N2H6][CuCl3OH2] und (BrC3N2H6)2[CuBr4] / Thermochromic Chloro- and Bromocuprates: [C(NH2)3]2[CuBr4], (H3CC2N2SNH3)2[Cu2Br6], (C7N3H14)2[CuCl4], (C7N3H14)2[CuBr4], [(Cl, Br)C3N2H6][CuCl3OH2] und (BrC3N2H6)2[CuBr4]
  2. The Trichlorogermanite(II) Anion and its Gold(I) Complexes
  3. Pyridine-Derived Tetrapodal Ligands with NO4 and NN4 Donor Sets
  4. Gesteuerte Kristallisation des Gadolinium(III)-Komplexes von Diethylentriaminpentaacetat: Monomere und dimere Struktur / Controlled Crystallization of the Gadolinium(III) Complex of Diethylenetriamine-Pentaacetate: Monomeric and Dimeric Structure
  5. 2-Bromo-5-iodo-hydroquinone and its Symmetrical and Unsymmetrical Dialkylethers
  6. Metallkomplexe von biologisch wichtigen Liganden, CVI [1]. Metallkomplexe von Donor-substituierten Oxazolin-5-onen sowie von Bis(oxazolin-5-onen) / Metal Complexes of Biologically Important Ligands CVI [1], Metal Complexes of Donor Substituted Oxazolones and of Bis(oxazolones)
  7. Synthesis and Crystal Structure of a Novel Germatrane: 1-Bis(trimethylsilyl)aminogermatrane
  8. Kristallstrukturen von Me2Si[N(SiMe3)2]2 und [Me2Si(NPh)(NHPh)Li·OEt2]2 / Crystal Structures of Me2Si[N(SiMe3)2]2 and [Me2Si(NPh)(NHPh)Li·OEt2]2
  9. N-Benzoylthiocarbamoyl Amino Acid Ethyl Esters as Chelate Ligands for Transition Metal Ions
  10. Theoretische und experimentelle Untersuchungen zur Protonierung substituierter closo-Hexaborate -[B6H5HfacF]- und [B6H5HfacCH3]- / Theoretical and Experimental Investigations on the Protonation of Substituted closo-Hexaborates -[B6H5HfacF]- and [B6H5HfacCH3]-
  11. 1,2-Bis( 1′,3′ -dimethylimidazolin-2′-iminato)ethan - ein neuer Chelatligand [1] / 1,2-Bis(1′,3′-dimethylimidazolin-2′-iminato)ethane - a Novel Chelating Ligand [1]
  12. Supersilylverbindungen des Phosphors, V [1]. Darstellung, Struktur und Reaktivität des Pentaphosphids (tBu3Si)3P5Na2 und des Pentaphosphans (tBu3Si)3P5[2] / Supersilyl Compounds of Phosphorus, V [1]. Preparation, Structure, and Reactivity of the Pentaphosphide (tBu3Si)3P5Na2 and the Pentaphosphane (tBu3Si)3P5 [2]
  13. Benzo[b]fluorenes Formed in the Thermal Cyclization of 3-Ene-1,6-diynes
  14. Electron Donor-Acceptor Compounds. Synthesis and Structure of 5-(1,4-Benzoquinone-2-yl)-10,15,20-trialkylporphyrins
  15. Photoleitende Flüssigkristalle aus der Reihe der 2,3,6,7-Tetrakis(alkoxy)triphenylene / Liquid Crystals in the Series of 2,3,6,7-Tetraalkoxytriphenylenes
  16. Axial Chirality in Square-Planar Metal Complexes
  17. Cobalt(II) Derivatives of Cyclic Phosphazenes: Synthesis, Characterization and Fungicidal Behaviour
  18. Octacidomycine, IV : Neue Totalsynthese von rac-Octacidomycin und strukturverwandten Oligocarbonsäuren / Octacidomycins, IV : A New Total Synthesis of rac-Octacidomycin and Structurally Related Oligocarboxylic Acids
  19. Optimized Automated Solid Phase Synthesis of Oligonucleotides and Derivatives
  20. Aufbau von Nonaphen-und Dithianonaphen-Derivaten - Modellverbindungen für gewinkelte Bandstrukturen / Generation of Nonaphene and Dithianonaphene Derivatives - Model Compounds for Bent Molecular Ribbons
  21. Notizen: Die Kristallstruktur von ClPb[N(SiMe3)2]3 / Crystal Structure of ClPb[N(SiMe3)2]3
https://doi.org/10.1515/znb-1998-0918
Schlagwörter für diesen Artikel
Antibiotics; Octacidomycins; Oligocarboxylic Acids; Synthesis; NMR Data

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Heruntergeladen am 8.9.2025 von https://www.degruyterbrill.com/document/doi/10.1515/znb-1998-0918/html
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