Home Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography
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Untersuchungen zur Trifluoracetylierung der Methylderivate von Tryptamin und Serotonin mit verschiedenen Derivatisierungsreagentien: Synthesen, Spektroskopie sowie analytische Trennungen mittels Kapillar-GC / Trifluoroacetylation of Methylated -Derivatives of Tryptamine and Serotonine by Different Reagents: Synthesis, Spectroscopic Characterizations, and Separations by C apillary-Gas-Chromatography

  • Günter Häfelinger EMAIL logo , Manfred Nimtz , Volker Horstm and Thomas Benz
Published/Copyright: June 2, 2014
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Zeitschrift für Naturforschung B
From the journal Zeitschrift für Naturforschung B Volume 54 Issue 3

Die Trifluoracetylierungs-Reaktionen verschiedener N-Methylderivate des Tryptamins sowie von N- und O-Methylderivaten des Serotonins mit den Derivatisierungsreagentien: Trifluoracetanhydrid, N-Methylbistrifluoracetamid und Trifluoracetylimidazol wurde analytisch mittels Glas-Kapillar-GC untersucht und die Strukturen der trifluoracetylierten Reaktionsprodukte durch GC-MS-Kombination ermittelt. Fünf dieser Trifluoracetylderivate wurden außerdem präparativ dargestellt und durch MS, IR, 1H, 13C und 19F NMR-Spektren charakterisiert. Im Gegensatz zu Literaturangaben lassen sich die physiologisch interessanten Indolethylamine mit einer tertiärer Dimethylaminoseitenkette (z.B. DMT und Bufotenin) nicht unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie bei den anderen Methylderivaten trifluoracetylieren, da die tertiäre Aminogruppierung eine Trifluoracetylierungsreaktion eingeht. Das entsprechende nichtflüchtige N-trifluoracetylierte Produkt wurde von uns präparativ isoliert und spektroskopisch eindeutig charakterisiert.

Keywords : Analytical and Preparative Trifluoroacetylation; Trifluoroacetic Anhydride; N-Methylbistrifluoroacetamide; Trifluoroacetylimidazole; Methylated Tryptamines
Received: 1998-11-13
Published Online: 2014-6-2
Published in Print: 1999-3-1

© 1946 – 2014: Verlag der Zeitschrift für Naturforschung

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https://doi.org/10.1515/znb-1999-0319
Keywords for this article
Analytical and Preparative Trifluoroacetylation; Trifluoroacetic Anhydride; N-Methylbistrifluoroacetamide; Trifluoroacetylimidazole; Methylated Tryptamines

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