Organic Chemistry: 100 Must-Know Mechanisms

Roman Valiulin

Buch

Organic Chemistry: 100 Must-Know Mechanisms

Roman Valiulin

Sprache: Englisch

Veröffentlicht/Copyright: 2023

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De Gruyter Textbook

Über dieses Buch

In chemistry, good problem-solving requires a balanced combination of scientific intuition and
methodical analysis. Additionally, thoughtfully presented diagrams and infographics can convey
a large amount of complex information in a more intuitive and accessible manner. 100 Must-Know
Mechanisms (Second Edition) strives to be at the intersection of these two key principles. Its
thorough visualizations enable experienced readers to use it as a quick reference for specific
mechanisms of interest. At the same time, the book’s breadth of covered reactions, from classic to
cutting-edge, make it a good study-aid for the developing chemist. A slow and consistent study of
the entire series of mechanisms can help set the foundation for good scientific intuition, while its
detailed infographics and careful navigation features encourage coming back to it frequently. This
edition includes over 40 new illustrations, numerous new mechanistic schemes, enhanced original
figures with a variety of real-case examples, and more

New in this edition:

Dot structure added for most mechanisms.
Selected mechanisms accompanied by specific examples with step-by-step explanation using Lewis dot structures.
Name reactions accompanied by additional detailed mechanisms.

Information zu Autoren / Herausgebern

Dr. Valiulin obtained his dual B.S. and M.S. in Organic Chemistry at Lomonosov Moscow State
University - MSU (Russia, Moscow). MSU is one of the oldest established and most competitive
universities in the country. He then moved across the ocean to the United States where he earned
a Ph.D. in Organic Chemistry at the University of Denver. Afterward, he completed two
postdoctoral fellowships, one with Professor K. C. Nicolaou at the Scripps Research Institute in
La Jolla, California, and another with Professor M. G. Finn at the Georgia Institute of Technology
in Atlanta, Georgia. His industrial career started in Boston, Massachusetts where he joined the
formulation development group in a medium-sized biopharmaceutical company. He gained
experience in drug development and early discovery with an emphasis on physical organic
chemistry, nuclear magnetic resonance (NMR), formulation development techniques, and
materials science before joining the medicinal chemistry group as a synthetic chemist. After six
years working in a biotech hub on the East Coast, he continues his career path as an organic chemist
in San Diego.
In the course of his career, he has published over twenty research and review articles and is a coinventor on numerous patents. As a Ph.D. scientist, he believes in staying engaged with the
learning community, and draws inspiration through teaching and by making visually-engaging and
educational chemistry infographics, which he shares on The ChemInfoGraphic Blog:
www.cheminfographic.com/
Dr. Valiulin’s scientific research focuses on chemical synthesis and includes collaboration with
researchers who are driven by a passion to deliver novel chemical compounds that may help save
lives

Fachgebiete

Frontmatter Öffentlich zugänglich PDF downloaden	I
Second Edition Öffentlich zugänglich PDF downloaden	VII
Preface and Overview Öffentlich zugänglich PDF downloaden	IX
Contents Öffentlich zugänglich PDF downloaden	XIII
List of Acronyms and Abbreviations Öffentlich zugänglich PDF downloaden	XIX
1 Electrophilic Addition Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	1
2 Nucleophilic Substitution Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	4
3 Aromatic Electrophilic Substitution Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	6
4 Aromatic Nucleophilic Substitution Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	10
5 Aromatic Radical Nucleophilic Substitution Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	12
6 Elimination Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	16
7 Acyloin Condensation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	20
8 Alkyne Zipper Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	24
9 Arbuzov Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	26
10 Arndt–Eistert Synthesis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	28
11 Baeyer–Villiger Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	32
12 Barton Decarboxylation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	34
13 Baylis–Hillman Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	36
14 Beckmann Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	38
15 Benzoin Condensation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	40
16 Benzyne Mechanism Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	42
17 Bergman Cyclization Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	44
18 Birch Reduction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	46
19 Bischler‒Napieralski Cyclization Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	48
20 Brown Hydroboration Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	50
21 Buchwald–Hartwig Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	52
22 Cannizzaro Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	54
23 Chan–Evans–Lam Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	56
24 Chichibabin Amination Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	58
25 Claisen Condensation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	60
26 Claisen Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	62
27 Cope Elimination Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	64
28 Cope Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	66
29 Criegee and Malaprade Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	70
30 CuAAC Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	72
31 Curtius Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	74
32 Darzens Condensation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	78
33 Dess–Martin Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	80
34 Diazotization (Diazonium Salt) Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	82
35 Diels–Alder Cycloaddition Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	84
36 Di-π-Methane Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	90
37 Favorskii Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	92
38 Fischer Indole Synthesis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	96
39 Friedel–Crafts Acylation and Alkylation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	98
40 Gabriel Synthesis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	102
41 Gewald Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	104
42 Glaser–Eglinton–Hay Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	106
43 Grignard Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	108
44 Grob Fragmentation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	110
45 Haloform Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	112
46 Heck Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	114
47 Hell–Volhard–Zelinsky Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	116
48 Hiyama Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	118
49 Hofmann Elimination Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	120
50 Horner–Wadsworth–Emmons Olefination Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	122
51 Jones Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	126
52 Kucherov Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	128
53 Kumada Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	130
54 Ley–Griffith Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	132
55 Liebeskind–Srogl Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	134
56 Mannich Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	136
57 McMurry Coupling Fig. Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	140
58 Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	142
59 Michael Addition Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	144
60 Minisci Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	148
61 Mitsunobu Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	150
62 Miyaura Borylation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	154
63 Mukaiyama RedOx Hydration Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	156
64 Nazarov Cyclization Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	158
65 Nef Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	160
66 Negishi Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	162
67 Norrish Type I and II Reactions Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	164
68 Olefin (Alkene) Metathesis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	166
69 Oppenauer Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	170
70 Ozonolysis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	172
71 Paal–Knorr Syntheses Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	176
72 Paternò–Büchi Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	180
73 Pauson–Khand Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	182
74 Peptide (Amide) Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	184
75 Pictet–Spengler Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	188
76 Pinacol–Pinacolone Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	192
77 Polonovski Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	194
78 Prilezhaev Epoxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	196
79 Prins Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	198
80 Pummerer Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	200
81 Ramberg–Bäcklund Rearrangement Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	202
82 Reformatsky Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	204
83 Robinson Annulation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	206
84 Shapiro Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	208
85 Sonogashira Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	210
86 Staudinger Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	212
87 Steglich Esterification Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	216
88 Stille Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	218
89 Suzuki Cross-Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	220
90 Swern Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	224
91 Ugi Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	226
92 Ullmann Aryl–Aryl Coupling Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	228
93 Upjohn Dihydroxylation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	232
94 Vilsmeier–Haack Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	234
95 Wacker Oxidation Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	236
96 Wagner–Meerwein Rearrangement Fi Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	238
97 Weinreb Ketone Synthesis Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	242
98 Wittig Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	244
99 Wohl–Ziegler Reaction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	246
100 Wolff–Kishner Reduction Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	248
Acknowledgments Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	251
Bibliography and References Erfordert eine Authentifizierung Nicht lizenziert Lizenziert	253

Informationen zur Veröffentlichung

Seiten und Bilder/Illustrationen im Buch

eBook veröffentlicht am:

4. Juli 2023

eBook ISBN:

9783110786835

Broschur veröffentlicht am:

4. Juli 2023

Broschur ISBN:

9783110786828

Auflage:

2nd, Completely Revised Edition

Seiten und Bilder/Illustrationen im Buch

Frontmatter:

22

Inhalt:

267

Farbige Abbildungen:

363

Tabellen:

10

https://doi.org/10.1515/9783110786835

eBook ISBN: 9783110786835

Broschur ISBN: 9783110786828

Schlagwörter für dieses Buch

Organische Chemie; Reaktionsmechanismus; Organische Synthese; Kinetik

Zielgruppe(n) für dieses Buch

Students, Organic Chemists

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Genthiner Straße 13
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