Home Physical Sciences 2. Allgemeines chemisches Verhalten
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2. Allgemeines chemisches Verhalten

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Grundlagen der Organischen Chemie
This chapter is in the book Grundlagen der Organischen Chemie
586 XXIII Funktionelle Derivate von Carbonsäuren Allen funktionellen Derivaten von Carbonsäuren ist gemeinsam, daß sie bei der Hy-drolyse Carbonsäuren ergeben. H3C—C \ CI Acetylchlorid H3C—C \ 0—CH3 Essigsäure-methylester H,0 ^ H,C—C 0 + H3C-C F \ OH NH, Essigsäure H20 H3C—C=N Acetonitril Acetamid Auch die in der Tabelle aufgeführten Oxazoline sind Carbonsäurederivate, da sie bei der Hydrolyse Carbonsäuren liefern: H 3 C C H 2 C^ /CH3 /f I \ uffi /f 1 CH3 + H2O > H3C—CH2—C' O—CH2 OH 2-Ethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin Propionsäure .CH3 H2N-C^ CH3 HO—CH2 2-Amino-2-methyl-1 -propanol 2 Allgemeines chemisches Verhalten Viele Reaktionen der funktionellen Derivate von Carbonsäuren lassen sich auf 2 Typen zurückführen: auf die Substitution des Heteroatoms X in R—CO—X durch Ye und auf die Substitution des reaktiven Wasserstoffs in a-Stellung.
© 2020 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Munich/Boston

586 XXIII Funktionelle Derivate von Carbonsäuren Allen funktionellen Derivaten von Carbonsäuren ist gemeinsam, daß sie bei der Hy-drolyse Carbonsäuren ergeben. H3C—C \ CI Acetylchlorid H3C—C \ 0—CH3 Essigsäure-methylester H,0 ^ H,C—C 0 + H3C-C F \ OH NH, Essigsäure H20 H3C—C=N Acetonitril Acetamid Auch die in der Tabelle aufgeführten Oxazoline sind Carbonsäurederivate, da sie bei der Hydrolyse Carbonsäuren liefern: H 3 C C H 2 C^ /CH3 /f I \ uffi /f 1 CH3 + H2O > H3C—CH2—C' O—CH2 OH 2-Ethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin Propionsäure .CH3 H2N-C^ CH3 HO—CH2 2-Amino-2-methyl-1 -propanol 2 Allgemeines chemisches Verhalten Viele Reaktionen der funktionellen Derivate von Carbonsäuren lassen sich auf 2 Typen zurückführen: auf die Substitution des Heteroatoms X in R—CO—X durch Ye und auf die Substitution des reaktiven Wasserstoffs in a-Stellung.
© 2020 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Munich/Boston

Chapters in this book

  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur zweiten Auflage V
  3. Vorwort zur ersten Auflage VI
  4. Inhaltsverzeichnis VII
  5. Kapitel I. Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen
  6. 1. Einleitung 1
  7. 2. Ionische und kovalente Bildung 2
  8. 3. Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie 4
  9. 4. Atomorbitale 8
  10. 5. Molekülorbitale und chemische Bindung 10
  11. 6. Bindungsenergie 19
  12. 7. Polarität und Polarisierbarkeit 21
  13. 8. Induktiver und mesomerer Effekt 25
  14. 9. Zum Ablauf chemischer Reaktionen 27
  15. Kapitel II. Strukturaufklärung durch Spektroskopie
  16. 1. Massenspektrometrie 32
  17. 2. Ultraviolettspektroskopie 38
  18. 3. Infrarotspektroskopie 42
  19. 4. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 47
  20. Kapitel III. Alkane
  21. 1. Einteilung der Kohlenwasserstoffe 59
  22. 2. Konstitutionsisomerie 60
  23. 3. Nomenklatur 61
  24. 4. Homologe Reihe 65
  25. 5. Physikalische Eigenschaften 65
  26. 6. Vorkommen 71
  27. 7. Darstellung 71
  28. 8. Reaktionen 73
  29. Kapitel IV. Stereoisomerie
  30. 1. Übersicht 87
  31. 2. Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum 89
  32. 3. Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren 93
  33. 4. Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen 97
  34. 5. Enantiomere ohne chirales Zentrum 99
  35. 6. Enantiomerentrennung (Racematspaltung) 103
  36. 7. Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren 105
  37. 8. Prostereoisomerie 106
  38. Kapitel V. Alkene
  39. 1. Übersicht 115
  40. 2. Nomenklatur 115
  41. 3. Physikalische Eigenschaften 117
  42. 4. Darstellung 122
  43. 5. Reaktionen 124
  44. Kapitel VI. Alkine
  45. 1. Übersicht und Nomenklatur 163
  46. 2. Physikalische Eigenschaften 164
  47. 3. Darstellung 166
  48. 4. Reaktionen 168
  49. 5. Acetylen 177
  50. 6. Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff 179
  51. Kapitel VII. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe
  52. 1. Übersicht 181
  53. 2. Konjugierte Diene 182
  54. 3. Kumulene 199
  55. 4. Mehrstufensynthese: ein Polyen 201
  56. Kapitel VIII. Polymere
  57. 1. Übersicht 205
  58. 2. Polymerisation von Alkenen 206
  59. 3. Polymerisation von konjugierten Dienen 213
  60. 4. Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren 215
  61. Kapitel IX. Pericyclische Reaktionen
  62. 1. Definition 217
  63. 2. Elektrocyclische Reaktionen 218
  64. 3. Konzertierte Cycloadditionen 224
  65. 4. Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen 230
  66. 5. Sigmatrope Umlagerungen 232
  67. 6. Pericyclische Reaktionen in der Biochemie 236
  68. Kapitel X. Cycloalkane
  69. 1. Monocyclische Alkane 239
  70. 2. Spirocyclische und polycyclische Alkane 254
  71. Kapitel XI. Benzoide Aromaten
  72. 1. Einleitung 259
  73. 2. Übersicht und Nomenklatur 260
  74. 3. Physikalische Eigenschaften 263
  75. 4. Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität 266
  76. 5. Gewinnung aromatischer Verbindungen 267
  77. 6. Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen 268
  78. 7. Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen 269
  79. 8. Elektrophile Substitution an Benzol 272
  80. 9. Elektrophile Zweitsubstitution 287
  81. 10. Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten 294
  82. 11. Addition an Aromaten 298
  83. 12. Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen 302
  84. 13. Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin 305
  85. Kapitel XII. Nichtbenzoide Aromaten
  86. 1. Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel 309
  87. 2. Weitere ungesättigte Verbindungen 312
  88. 3. Ringgröße, Ringwinkel und Planarität 314
  89. 4. Kernresonanzspektren 315
  90. 5. Darstellung 317
  91. 6. Reaktionen 322
  92. 7. Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen 323
  93. Kapitel XIII. Nucleophile Substitutionen
  94. 1. Übersicht 327
  95. 2. Das Nucleophil 328
  96. 3. Die Austrittsgruppe 331
  97. 4. Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen 332
  98. 5. Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution 338
  99. 6. Einfluß von Benzyl- und Allylresten auf den Ablauf der Substitution 340
  100. 7. Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution 342
  101. Kapitel XIV. Eliminierungen
  102. 1. Definition 345
  103. 2. ß-Eliminierungen 346
  104. Kapitel XV. Organische Halogenverbindungen
  105. 1. Übersicht und Nomenklatur 357
  106. 2. Physikalische Eigenschaften 359
  107. 3. Darstellung 360
  108. 4. Reaktionen 362
  109. 5. Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung 373
  110. Kapitel XVI. Metallorganische Verbindungen
  111. 1. Einleitung 379
  112. 2. Bindungstypen 379
  113. 3. Physikalische Eigenschaften 384
  114. 4. Darstellung 385
  115. 5. Reaktionen 390
  116. Kapitel XVII. Alkohole und Phenole
  117. 1. Übersicht und Nomenklatur 407
  118. 2. Physikalische Eigenschaften 411
  119. 3. Physiologische Eigenschaften und Verwendung 413
  120. 4. Darstellung von Alkoholen 415
  121. 5. Darstellung von Phenolen 419
  122. 6. Reaktionen 423
  123. 7. Mehrwertige Alkohole 444
  124. 8. Mehrstufensynthese: der Aromastoff Menthol 449
  125. Kapitel XVIII. Ether
  126. 1. Übersicht und Nomenklatur 453
  127. 2. Physikalische Eigenschaften 455
  128. 3. Verwendung 455
  129. 4. Darstellung 455
  130. 5. Reaktionen 458
  131. 6. Epoxide 461
  132. 7. Thioalkohole, Thioether und weitere organische Schwefelverbindungen 467
  133. 8. Mehrstufensynthese: Kronenether 470
  134. Kapitel XIX. Aldehyde und Ketone
  135. 1. Übersicht und Nomenklatur 475
  136. 2. Eigenschaften, Vorkommen, Verwendung 480
  137. 3. Darstellung 481
  138. 4. Reaktionen 486
  139. 5. Mehrstufensynthese: Vitamin A 517
  140. Kapitel XX. α, β -ungesättigte Carbonylverbindungen
  141. 1. Übersicht und Darstellung 523
  142. 2. Reaktionen 525
  143. Kapitel XXI. Kohlenhydrate
  144. 1. Einleitung 535
  145. 2. Monosaccharide 535
  146. 3. Oligo- und Polysaccharide 543
  147. 4. Die wichtigsten Kohlenhydrate und ihr Vorkommen 545
  148. 5. Reaktionen 550
  149. 6. Mehrstufensynthese: Ascorbinsäure 551
  150. Kapitel XXII. Carbonsäuren
  151. 1. Übersicht und Nomenklatur 553
  152. 2. Physikalische Eigenschaften 556
  153. 3. Physiologische Eigenschaften 556
  154. 4. Vorkommen 556
  155. 5. Darstellung 557
  156. 6. Reaktionen 560
  157. 7. Peroxycarbonsäuren 573
  158. 8. Dicarbonsäuren 574
  159. 9. Mehrstufensynthese: der Konservierungsstoff Sorbinsäure 580
  160. Kapitel XXIII. Funktionelle Derivate von Carbonsäuren
  161. 1. Übersicht 583
  162. 2. Allgemeines chemisches Verhalten 586
  163. 3. Carbonsäurechloride 588
  164. 4. Carbonsäureanhydride 594
  165. 5. Carbonsäureamide 599
  166. 6. Nitrile 611
  167. 7. Carbonsäure-ester 614
  168. 8. Fette, Öle, Wachse 631
  169. 9. Lactone und Lactame 636
  170. 10. Polyester und Polyamide 639
  171. 11. Thiocarbonsäuren und ihre Ester 644
  172. 12. Kohlensäurederivate 645
  173. 13. Reaktivitätsvergleich: Acyl- und Alkylverbindungen 647
  174. 14. Mehrstufensynthese: der Süßstoff Saccharin 648
  175. Kapitel XXIV. Amine
  176. 1. Übersicht und Nomenklatur 653
  177. 2. Physikalische Eigenschaften 655
  178. 3. Physiologische Eigenschaften 658
  179. 4. Darstellung 659
  180. 5. Reaktionen 666
  181. 6. Aromatische Diazoniumsalze 679
  182. 7. Enamine 686
  183. 8. Übersicht über organische Stickstoffverbindungen 688
  184. 9. Mehrstufensynthese: der ß-Blocker Propanolol 691
  185. Kapitel XXV. Aminosäuren, Peptide, Proteine
  186. 1. Aminosäuren 693
  187. 2. Peptide 705
  188. 3. Proteine 716
  189. Kapitel XXVI. Heterocyclische Verbindungen
  190. 1. Übersicht 721
  191. 2. Furan, Thiophen und Pyrrol 722
  192. 3. Pyridin 732
  193. 4. Mehrstufensynthese: der Farbstoff Indigo 741
  194. Kapitel XXVII. Naturstoffe
  195. 1. Einteilung der Naturstoffe 743
  196. 2. Terpene 744
  197. 3. Steroide 748
  198. 4. Hormone 750
  199. 5. Pheromone 754
  200. 6. Stickstoffheterocyclen 755
  201. 7. Vitamine 761
  202. 8. Antibiotika 765
  203. Anhang
  204. Lösung der Aufgaben 767
  205. Sachregister 809
  206. Backmatter 839
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https://doi.org/10.1515/9783112315842-137

Chapters in this book

  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur zweiten Auflage V
  3. Vorwort zur ersten Auflage VI
  4. Inhaltsverzeichnis VII
  5. Kapitel I. Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen
  6. 1. Einleitung 1
  7. 2. Ionische und kovalente Bildung 2
  8. 3. Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie 4
  9. 4. Atomorbitale 8
  10. 5. Molekülorbitale und chemische Bindung 10
  11. 6. Bindungsenergie 19
  12. 7. Polarität und Polarisierbarkeit 21
  13. 8. Induktiver und mesomerer Effekt 25
  14. 9. Zum Ablauf chemischer Reaktionen 27
  15. Kapitel II. Strukturaufklärung durch Spektroskopie
  16. 1. Massenspektrometrie 32
  17. 2. Ultraviolettspektroskopie 38
  18. 3. Infrarotspektroskopie 42
  19. 4. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 47
  20. Kapitel III. Alkane
  21. 1. Einteilung der Kohlenwasserstoffe 59
  22. 2. Konstitutionsisomerie 60
  23. 3. Nomenklatur 61
  24. 4. Homologe Reihe 65
  25. 5. Physikalische Eigenschaften 65
  26. 6. Vorkommen 71
  27. 7. Darstellung 71
  28. 8. Reaktionen 73
  29. Kapitel IV. Stereoisomerie
  30. 1. Übersicht 87
  31. 2. Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum 89
  32. 3. Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren 93
  33. 4. Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen 97
  34. 5. Enantiomere ohne chirales Zentrum 99
  35. 6. Enantiomerentrennung (Racematspaltung) 103
  36. 7. Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren 105
  37. 8. Prostereoisomerie 106
  38. Kapitel V. Alkene
  39. 1. Übersicht 115
  40. 2. Nomenklatur 115
  41. 3. Physikalische Eigenschaften 117
  42. 4. Darstellung 122
  43. 5. Reaktionen 124
  44. Kapitel VI. Alkine
  45. 1. Übersicht und Nomenklatur 163
  46. 2. Physikalische Eigenschaften 164
  47. 3. Darstellung 166
  48. 4. Reaktionen 168
  49. 5. Acetylen 177
  50. 6. Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff 179
  51. Kapitel VII. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe
  52. 1. Übersicht 181
  53. 2. Konjugierte Diene 182
  54. 3. Kumulene 199
  55. 4. Mehrstufensynthese: ein Polyen 201
  56. Kapitel VIII. Polymere
  57. 1. Übersicht 205
  58. 2. Polymerisation von Alkenen 206
  59. 3. Polymerisation von konjugierten Dienen 213
  60. 4. Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren 215
  61. Kapitel IX. Pericyclische Reaktionen
  62. 1. Definition 217
  63. 2. Elektrocyclische Reaktionen 218
  64. 3. Konzertierte Cycloadditionen 224
  65. 4. Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen 230
  66. 5. Sigmatrope Umlagerungen 232
  67. 6. Pericyclische Reaktionen in der Biochemie 236
  68. Kapitel X. Cycloalkane
  69. 1. Monocyclische Alkane 239
  70. 2. Spirocyclische und polycyclische Alkane 254
  71. Kapitel XI. Benzoide Aromaten
  72. 1. Einleitung 259
  73. 2. Übersicht und Nomenklatur 260
  74. 3. Physikalische Eigenschaften 263
  75. 4. Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität 266
  76. 5. Gewinnung aromatischer Verbindungen 267
  77. 6. Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen 268
  78. 7. Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen 269
  79. 8. Elektrophile Substitution an Benzol 272
  80. 9. Elektrophile Zweitsubstitution 287
  81. 10. Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten 294
  82. 11. Addition an Aromaten 298
  83. 12. Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen 302
  84. 13. Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin 305
  85. Kapitel XII. Nichtbenzoide Aromaten
  86. 1. Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel 309
  87. 2. Weitere ungesättigte Verbindungen 312
  88. 3. Ringgröße, Ringwinkel und Planarität 314
  89. 4. Kernresonanzspektren 315
  90. 5. Darstellung 317
  91. 6. Reaktionen 322
  92. 7. Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen 323
  93. Kapitel XIII. Nucleophile Substitutionen
  94. 1. Übersicht 327
  95. 2. Das Nucleophil 328
  96. 3. Die Austrittsgruppe 331
  97. 4. Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen 332
  98. 5. Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution 338
  99. 6. Einfluß von Benzyl- und Allylresten auf den Ablauf der Substitution 340
  100. 7. Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution 342
  101. Kapitel XIV. Eliminierungen
  102. 1. Definition 345
  103. 2. ß-Eliminierungen 346
  104. Kapitel XV. Organische Halogenverbindungen
  105. 1. Übersicht und Nomenklatur 357
  106. 2. Physikalische Eigenschaften 359
  107. 3. Darstellung 360
  108. 4. Reaktionen 362
  109. 5. Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung 373
  110. Kapitel XVI. Metallorganische Verbindungen
  111. 1. Einleitung 379
  112. 2. Bindungstypen 379
  113. 3. Physikalische Eigenschaften 384
  114. 4. Darstellung 385
  115. 5. Reaktionen 390
  116. Kapitel XVII. Alkohole und Phenole
  117. 1. Übersicht und Nomenklatur 407
  118. 2. Physikalische Eigenschaften 411
  119. 3. Physiologische Eigenschaften und Verwendung 413
  120. 4. Darstellung von Alkoholen 415
  121. 5. Darstellung von Phenolen 419
  122. 6. Reaktionen 423
  123. 7. Mehrwertige Alkohole 444
  124. 8. Mehrstufensynthese: der Aromastoff Menthol 449
  125. Kapitel XVIII. Ether
  126. 1. Übersicht und Nomenklatur 453
  127. 2. Physikalische Eigenschaften 455
  128. 3. Verwendung 455
  129. 4. Darstellung 455
  130. 5. Reaktionen 458
  131. 6. Epoxide 461
  132. 7. Thioalkohole, Thioether und weitere organische Schwefelverbindungen 467
  133. 8. Mehrstufensynthese: Kronenether 470
  134. Kapitel XIX. Aldehyde und Ketone
  135. 1. Übersicht und Nomenklatur 475
  136. 2. Eigenschaften, Vorkommen, Verwendung 480
  137. 3. Darstellung 481
  138. 4. Reaktionen 486
  139. 5. Mehrstufensynthese: Vitamin A 517
  140. Kapitel XX. α, β -ungesättigte Carbonylverbindungen
  141. 1. Übersicht und Darstellung 523
  142. 2. Reaktionen 525
  143. Kapitel XXI. Kohlenhydrate
  144. 1. Einleitung 535
  145. 2. Monosaccharide 535
  146. 3. Oligo- und Polysaccharide 543
  147. 4. Die wichtigsten Kohlenhydrate und ihr Vorkommen 545
  148. 5. Reaktionen 550
  149. 6. Mehrstufensynthese: Ascorbinsäure 551
  150. Kapitel XXII. Carbonsäuren
  151. 1. Übersicht und Nomenklatur 553
  152. 2. Physikalische Eigenschaften 556
  153. 3. Physiologische Eigenschaften 556
  154. 4. Vorkommen 556
  155. 5. Darstellung 557
  156. 6. Reaktionen 560
  157. 7. Peroxycarbonsäuren 573
  158. 8. Dicarbonsäuren 574
  159. 9. Mehrstufensynthese: der Konservierungsstoff Sorbinsäure 580
  160. Kapitel XXIII. Funktionelle Derivate von Carbonsäuren
  161. 1. Übersicht 583
  162. 2. Allgemeines chemisches Verhalten 586
  163. 3. Carbonsäurechloride 588
  164. 4. Carbonsäureanhydride 594
  165. 5. Carbonsäureamide 599
  166. 6. Nitrile 611
  167. 7. Carbonsäure-ester 614
  168. 8. Fette, Öle, Wachse 631
  169. 9. Lactone und Lactame 636
  170. 10. Polyester und Polyamide 639
  171. 11. Thiocarbonsäuren und ihre Ester 644
  172. 12. Kohlensäurederivate 645
  173. 13. Reaktivitätsvergleich: Acyl- und Alkylverbindungen 647
  174. 14. Mehrstufensynthese: der Süßstoff Saccharin 648
  175. Kapitel XXIV. Amine
  176. 1. Übersicht und Nomenklatur 653
  177. 2. Physikalische Eigenschaften 655
  178. 3. Physiologische Eigenschaften 658
  179. 4. Darstellung 659
  180. 5. Reaktionen 666
  181. 6. Aromatische Diazoniumsalze 679
  182. 7. Enamine 686
  183. 8. Übersicht über organische Stickstoffverbindungen 688
  184. 9. Mehrstufensynthese: der ß-Blocker Propanolol 691
  185. Kapitel XXV. Aminosäuren, Peptide, Proteine
  186. 1. Aminosäuren 693
  187. 2. Peptide 705
  188. 3. Proteine 716
  189. Kapitel XXVI. Heterocyclische Verbindungen
  190. 1. Übersicht 721
  191. 2. Furan, Thiophen und Pyrrol 722
  192. 3. Pyridin 732
  193. 4. Mehrstufensynthese: der Farbstoff Indigo 741
  194. Kapitel XXVII. Naturstoffe
  195. 1. Einteilung der Naturstoffe 743
  196. 2. Terpene 744
  197. 3. Steroide 748
  198. 4. Hormone 750
  199. 5. Pheromone 754
  200. 6. Stickstoffheterocyclen 755
  201. 7. Vitamine 761
  202. 8. Antibiotika 765
  203. Anhang
  204. Lösung der Aufgaben 767
  205. Sachregister 809
  206. Backmatter 839
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© 2025 De Gruyter Brill
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