8. Induktiver und mesomerer Effekt

Chapters in this book

1. Frontmatter I
2. Vorwort zur zweiten Auflage V
3. Vorwort zur ersten Auflage VI
4. Inhaltsverzeichnis VII
5. Kapitel I. Einführung. Bindung in Kohlenstoffverbindungen
6. 1. Einleitung 1
7. 2. Ionische und kovalente Bildung 2
8. 3. Elektronenpaarabstoßung und Stereochemie 4
9. 4. Atomorbitale 8
10. 5. Molekülorbitale und chemische Bindung 10
11. 6. Bindungsenergie 19
12. 7. Polarität und Polarisierbarkeit 21
13. 8. Induktiver und mesomerer Effekt 25
14. 9. Zum Ablauf chemischer Reaktionen 27
15. Kapitel II. Strukturaufklärung durch Spektroskopie
16. 1. Massenspektrometrie 32
17. 2. Ultraviolettspektroskopie 38
18. 3. Infrarotspektroskopie 42
19. 4. Kernmagnetische Resonanzspektroskopie 47
20. Kapitel III. Alkane
21. 1. Einteilung der Kohlenwasserstoffe 59
22. 2. Konstitutionsisomerie 60
23. 3. Nomenklatur 61
24. 4. Homologe Reihe 65
25. 5. Physikalische Eigenschaften 65
26. 6. Vorkommen 71
27. 7. Darstellung 71
28. 8. Reaktionen 73
29. Kapitel IV. Stereoisomerie
30. 1. Übersicht 87
31. 2. Enantiomere mit einem einzigen chiralen Zentrum 89
32. 3. Enantiomere mit mehreren chiralen Zentren 93
33. 4. Symmetrieeigenschaften von chiralen Molekülen 97
34. 5. Enantiomere ohne chirales Zentrum 99
35. 6. Enantiomerentrennung (Racematspaltung) 103
36. 7. Chemisches und biochemisches Verhalten von Enantiomeren 105
37. 8. Prostereoisomerie 106
38. Kapitel V. Alkene
39. 1. Übersicht 115
40. 2. Nomenklatur 115
41. 3. Physikalische Eigenschaften 117
42. 4. Darstellung 122
43. 5. Reaktionen 124
44. Kapitel VI. Alkine
45. 1. Übersicht und Nomenklatur 163
46. 2. Physikalische Eigenschaften 164
47. 3. Darstellung 166
48. 4. Reaktionen 168
49. 5. Acetylen 177
50. 6. Mehrstufensynthese: ein Insekten-Sexuallockstoff 179
51. Kapitel VII. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe
52. 1. Übersicht 181
53. 2. Konjugierte Diene 182
54. 3. Kumulene 199
55. 4. Mehrstufensynthese: ein Polyen 201
56. Kapitel VIII. Polymere
57. 1. Übersicht 205
58. 2. Polymerisation von Alkenen 206
59. 3. Polymerisation von konjugierten Dienen 213
60. 4. Eigenschaften und Verwendung von Olefinpolymeren 215
61. Kapitel IX. Pericyclische Reaktionen
62. 1. Definition 217
63. 2. Elektrocyclische Reaktionen 218
64. 3. Konzertierte Cycloadditionen 224
65. 4. Konzertierte und stufenweise Cycloadditionen 230
66. 5. Sigmatrope Umlagerungen 232
67. 6. Pericyclische Reaktionen in der Biochemie 236
68. Kapitel X. Cycloalkane
69. 1. Monocyclische Alkane 239
70. 2. Spirocyclische und polycyclische Alkane 254
71. Kapitel XI. Benzoide Aromaten
72. 1. Einleitung 259
73. 2. Übersicht und Nomenklatur 260
74. 3. Physikalische Eigenschaften 263
75. 4. Physiologische Eigenschaften: Carcinogenität 266
76. 5. Gewinnung aromatischer Verbindungen 267
77. 6. Einteilung der Reaktionen aromatischer Verbindungen 268
78. 7. Zum Ablauf elektrophiler Substitutionen 269
79. 8. Elektrophile Substitution an Benzol 272
80. 9. Elektrophile Zweitsubstitution 287
81. 10. Elektrophile Substitution an mehrkernigen Aromaten 294
82. 11. Addition an Aromaten 298
83. 12. Reaktionen der Seitenketten von Alkylbenzolen 302
84. 13. Mehrstufensynthese: das Gewürz Vanillin 305
85. Kapitel XII. Nichtbenzoide Aromaten
86. 1. Benzoide und nichtbenzoide Aromaten. Hückel-Regel 309
87. 2. Weitere ungesättigte Verbindungen 312
88. 3. Ringgröße, Ringwinkel und Planarität 314
89. 4. Kernresonanzspektren 315
90. 5. Darstellung 317
91. 6. Reaktionen 322
92. 7. Vergleich aromatischer, antiaromatischer und olefinischer Verbindungen 323
93. Kapitel XIII. Nucleophile Substitutionen
94. 1. Übersicht 327
95. 2. Das Nucleophil 328
96. 3. Die Austrittsgruppe 331
97. 4. Zum Ablauf nucleophiler Substitutionen 332
98. 5. Einfluß gesättigter Alkylreste auf den Ablauf der Substitution 338
99. 6. Einfluß von Benzyl- und Allylresten auf den Ablauf der Substitution 340
100. 7. Gegenüberstellung: radikalische, elektrophile und nucleophile Substitution 342
101. Kapitel XIV. Eliminierungen
102. 1. Definition 345
103. 2. ß-Eliminierungen 346
104. Kapitel XV. Organische Halogenverbindungen
105. 1. Übersicht und Nomenklatur 357
106. 2. Physikalische Eigenschaften 359
107. 3. Darstellung 360
108. 4. Reaktionen 362
109. 5. Polyhalogenverbindungen und ihre technische Bedeutung 373
110. Kapitel XVI. Metallorganische Verbindungen
111. 1. Einleitung 379
112. 2. Bindungstypen 379
113. 3. Physikalische Eigenschaften 384
114. 4. Darstellung 385
115. 5. Reaktionen 390
116. Kapitel XVII. Alkohole und Phenole
117. 1. Übersicht und Nomenklatur 407
118. 2. Physikalische Eigenschaften 411
119. 3. Physiologische Eigenschaften und Verwendung 413
120. 4. Darstellung von Alkoholen 415
121. 5. Darstellung von Phenolen 419
122. 6. Reaktionen 423
123. 7. Mehrwertige Alkohole 444
124. 8. Mehrstufensynthese: der Aromastoff Menthol 449
125. Kapitel XVIII. Ether
126. 1. Übersicht und Nomenklatur 453
127. 2. Physikalische Eigenschaften 455
128. 3. Verwendung 455
129. 4. Darstellung 455
130. 5. Reaktionen 458
131. 6. Epoxide 461
132. 7. Thioalkohole, Thioether und weitere organische Schwefelverbindungen 467
133. 8. Mehrstufensynthese: Kronenether 470
134. Kapitel XIX. Aldehyde und Ketone
135. 1. Übersicht und Nomenklatur 475
136. 2. Eigenschaften, Vorkommen, Verwendung 480
137. 3. Darstellung 481
138. 4. Reaktionen 486
139. 5. Mehrstufensynthese: Vitamin A 517
140. Kapitel XX. α, β -ungesättigte Carbonylverbindungen
141. 1. Übersicht und Darstellung 523
142. 2. Reaktionen 525
143. Kapitel XXI. Kohlenhydrate
144. 1. Einleitung 535
145. 2. Monosaccharide 535
146. 3. Oligo- und Polysaccharide 543
147. 4. Die wichtigsten Kohlenhydrate und ihr Vorkommen 545
148. 5. Reaktionen 550
149. 6. Mehrstufensynthese: Ascorbinsäure 551
150. Kapitel XXII. Carbonsäuren
151. 1. Übersicht und Nomenklatur 553
152. 2. Physikalische Eigenschaften 556
153. 3. Physiologische Eigenschaften 556
154. 4. Vorkommen 556
155. 5. Darstellung 557
156. 6. Reaktionen 560
157. 7. Peroxycarbonsäuren 573
158. 8. Dicarbonsäuren 574
159. 9. Mehrstufensynthese: der Konservierungsstoff Sorbinsäure 580
160. Kapitel XXIII. Funktionelle Derivate von Carbonsäuren
161. 1. Übersicht 583
162. 2. Allgemeines chemisches Verhalten 586
163. 3. Carbonsäurechloride 588
164. 4. Carbonsäureanhydride 594
165. 5. Carbonsäureamide 599
166. 6. Nitrile 611
167. 7. Carbonsäure-ester 614
168. 8. Fette, Öle, Wachse 631
169. 9. Lactone und Lactame 636
170. 10. Polyester und Polyamide 639
171. 11. Thiocarbonsäuren und ihre Ester 644
172. 12. Kohlensäurederivate 645
173. 13. Reaktivitätsvergleich: Acyl- und Alkylverbindungen 647
174. 14. Mehrstufensynthese: der Süßstoff Saccharin 648
175. Kapitel XXIV. Amine
176. 1. Übersicht und Nomenklatur 653
177. 2. Physikalische Eigenschaften 655
178. 3. Physiologische Eigenschaften 658
179. 4. Darstellung 659
180. 5. Reaktionen 666
181. 6. Aromatische Diazoniumsalze 679
182. 7. Enamine 686
183. 8. Übersicht über organische Stickstoffverbindungen 688
184. 9. Mehrstufensynthese: der ß-Blocker Propanolol 691
185. Kapitel XXV. Aminosäuren, Peptide, Proteine
186. 1. Aminosäuren 693
187. 2. Peptide 705
188. 3. Proteine 716
189. Kapitel XXVI. Heterocyclische Verbindungen
190. 1. Übersicht 721
191. 2. Furan, Thiophen und Pyrrol 722
192. 3. Pyridin 732
193. 4. Mehrstufensynthese: der Farbstoff Indigo 741
194. Kapitel XXVII. Naturstoffe
195. 1. Einteilung der Naturstoffe 743
196. 2. Terpene 744
197. 3. Steroide 748
198. 4. Hormone 750
199. 5. Pheromone 754
200. 6. Stickstoffheterocyclen 755
201. 7. Vitamine 761
202. 8. Antibiotika 765
203. Anhang
204. Lösung der Aufgaben 767
205. Sachregister 809
206. Backmatter 839