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Kapitel 20. Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen

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Grundlagen der Organischen Chemie
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Kapitel 20Reaktionen amα-C-AtomvonCarbonylverbindungenIn denvorangegangenen dreiKapitelnwurdenReaktionen behand elt, die amC-Atomeiner Carbonylgruppe,Carboxylgruppe oderEstergruppe ablaufen. In die-semKapitel stehenReaktionen imVordergrund, an denen dasC-Atominα-SWeOOunJeinerCarbo nylgruppe beteiligt ist.Dieses C-Atomkann, soferndaran einH-At om gebundenist, leicht in einEnolat überführtwerd en undals Nucleophilfungieren.Viele der im folgenden beschriebenenReaktionen führenzuneuen CC-Verknüpfungenund sind daherzum AufbauvonKohlenstoffgerüstenvon großemNutzen.20.1α-CH-Acidität vonCarbonylverbindungen, Nitrilen,NitroverbindungenKohlenwasserstoffe ohne funktionellenGruppen gehören zu den schwächstenSäu-ren der organischenChemie.Ursachesinddie ähnlichen Elek tronegativitätenvonWasserstoff undKohlenstoff(relativeWerte2,2 bzw.2,4). Enthält derKohlen-wasserstoff aber eine ungesättigteGruppewieC=O,C≡Netc., weist dasH-At ominα-SWeOOunJdD]ueine erhöhteCH-Acidität auf.RCORHHHHαCarbonylverbindungrot markiert:erhöhteAciditätNitrilRCHHHHNαNitroa lkan+RNOOHHHHαNachfolgendwerden dieUrsachen dieserCH-Aciditätenerläutert.&+-AciGitltYon &arbonylYerbinGungenBeider Einwirkungeiner starkenBaseB:−(z.B.Alkoholat) auf eineCarb onylverbindungwird ein Proton inα-Stellungabgelöst ,wobei einCarbanion((nolat-,on)zurückbleibt.Enolat-Ion(2 mesomereGrenzstrukturen)BaseH3COCH2......H3COCH2H....+H B......H3COCH2B..+Aceton

Kapitel 20Reaktionen amα-C-AtomvonCarbonylverbindungenIn denvorangegangenen dreiKapitelnwurdenReaktionen behand elt, die amC-Atomeiner Carbonylgruppe,Carboxylgruppe oderEstergruppe ablaufen. In die-semKapitel stehenReaktionen imVordergrund, an denen dasC-Atominα-SWeOOunJeinerCarbo nylgruppe beteiligt ist.Dieses C-Atomkann, soferndaran einH-At om gebundenist, leicht in einEnolat überführtwerd en undals Nucleophilfungieren.Viele der im folgenden beschriebenenReaktionen führenzuneuen CC-Verknüpfungenund sind daherzum AufbauvonKohlenstoffgerüstenvon großemNutzen.20.1α-CH-Acidität vonCarbonylverbindungen, Nitrilen,NitroverbindungenKohlenwasserstoffe ohne funktionellenGruppen gehören zu den schwächstenSäu-ren der organischenChemie.Ursachesinddie ähnlichen Elek tronegativitätenvonWasserstoff undKohlenstoff(relativeWerte2,2 bzw.2,4). Enthält derKohlen-wasserstoff aber eine ungesättigteGruppewieC=O,C≡Netc., weist dasH-At ominα-SWeOOunJdD]ueine erhöhteCH-Acidität auf.RCORHHHHαCarbonylverbindungrot markiert:erhöhteAciditätNitrilRCHHHHNαNitroa lkan+RNOOHHHHαNachfolgendwerden dieUrsachen dieserCH-Aciditätenerläutert.&+-AciGitltYon &arbonylYerbinGungenBeider Einwirkungeiner starkenBaseB:−(z.B.Alkoholat) auf eineCarb onylverbindungwird ein Proton inα-Stellungabgelöst ,wobei einCarbanion((nolat-,on)zurückbleibt.Enolat-Ion(2 mesomereGrenzstrukturen)BaseH3COCH2......H3COCH2H....+H B......H3COCH2B..+Aceton

Chapters in this book

  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur fünften Auflage V
  3. Kurzer Inhalt VII
  4. Inhalt IX
  5. Kapitel 1. Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  6. Kapitel 2. Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  7. Kapitel 3. Alkane. Radikalische Substitution 69
  8. Kapitel 4. Cycloalkane 103
  9. Kapitel 5. Stereoisomerie 119
  10. Kapitel 6. Alkene. Elektrophile Additionen 149
  11. Kapitel 7. Alkine 199
  12. Kapitel 8. Konjugierte Diene und Polyene 221
  13. Kapitel 9. Halogenkohlenwasserstoffe 245
  14. Kapitel 10. Nucleophile Substitutionen 255
  15. Kapitel 11. β-Eliminierungen 281
  16. Kapitel 12. Alkohole 299
  17. Kapitel 13. Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 331
  18. Kapitel 14. Benzol und Aromatizität 361
  19. Kapitel 15. Reaktionen von Aromaten 381
  20. Kapitel 16. Metallorganische Verbindungen 433
  21. Kapitel 17. Aldehyde und Ketone 467
  22. Kapitel 18. Carbonsäuren 513
  23. Kapitel 19. Derivate von Carbonsäuren 545
  24. Kapitel 20. Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  25. Kapitel 21. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  26. Kapitel 22. Amine 659
  27. Kapitel 23. Phenole 705
  28. Kapitel 24. Aromatische Heterocyclen 731
  29. Kapitel 25. Kohlenhydrate 757
  30. Kapitel 26. Lipide 781
  31. Kapitel 27. Aminosäuren, Peptide, Proteine 791
  32. Kapitel 28. Naturstoffe 839
  33. Kapitel 29. Pericyclische Reaktionen 867
  34. Kapitel 30. Synthetische Polymere 887
  35. Sachregister 911
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https://doi.org/10.1515/9783110331059.595

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  3. Kurzer Inhalt VII
  4. Inhalt IX
  5. Kapitel 1. Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  6. Kapitel 2. Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  7. Kapitel 3. Alkane. Radikalische Substitution 69
  8. Kapitel 4. Cycloalkane 103
  9. Kapitel 5. Stereoisomerie 119
  10. Kapitel 6. Alkene. Elektrophile Additionen 149
  11. Kapitel 7. Alkine 199
  12. Kapitel 8. Konjugierte Diene und Polyene 221
  13. Kapitel 9. Halogenkohlenwasserstoffe 245
  14. Kapitel 10. Nucleophile Substitutionen 255
  15. Kapitel 11. β-Eliminierungen 281
  16. Kapitel 12. Alkohole 299
  17. Kapitel 13. Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 331
  18. Kapitel 14. Benzol und Aromatizität 361
  19. Kapitel 15. Reaktionen von Aromaten 381
  20. Kapitel 16. Metallorganische Verbindungen 433
  21. Kapitel 17. Aldehyde und Ketone 467
  22. Kapitel 18. Carbonsäuren 513
  23. Kapitel 19. Derivate von Carbonsäuren 545
  24. Kapitel 20. Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  25. Kapitel 21. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  26. Kapitel 22. Amine 659
  27. Kapitel 23. Phenole 705
  28. Kapitel 24. Aromatische Heterocyclen 731
  29. Kapitel 25. Kohlenhydrate 757
  30. Kapitel 26. Lipide 781
  31. Kapitel 27. Aminosäuren, Peptide, Proteine 791
  32. Kapitel 28. Naturstoffe 839
  33. Kapitel 29. Pericyclische Reaktionen 867
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