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Kapitel 14. Benzol und Aromatizität

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Grundlagen der Organischen Chemie
This chapter is in the book Grundlagen der Organischen Chemie
Kapitel 14Benzol und Aromatizität14.1 Aromaten im ÜberblickAromaten im engenSinn sindVerbindungen mit einem odermehreren Benzolrin-gen.Der Name rührt vomaromatischenGeruch einiger weniger niedermol ekularerVertreterwie Benzol, ToluoloderBenzaldehydher.Die meistenAromatenbesit-zenkeinenaromatischen (angenehmen)Geruch.CH3COHBenzolToluolBenzaldehyd"aromati sch" riec hendeVerbindungen:Prototyp derAromatenist Benzol. Benzolbesitzt eine besondereStabilität, die aufdie Delokalisierung der sechsπ-Elektronen zurückzuführen ist. In diesemKapitelstehenStru ktur undBindung,fernerGew innung vonBenzolundanderen Aroma-ten imVordergrund,imnächstendie Reak tionen derAromaten.HöhermolekulareAromaten bestehen ausmehrerenBenzolringen, die eine odermehrere gemeinsameCC-Bindungen enthalten.So enthäl tNaphthalindie gemein-sameBindung 4a−8a. Aromatenmit gemeinsamer BindungheißenNonGensierteoderanellierteAromaten.Aromatenbesitzen imVergleichzuCycloaliphatengleicherC-ZahlhoheSchmelzpunkte (s.Formelschema), eineFolge der van-der-Waals-Anziehungskräfte zwischen den planaren Molekülen.Pyren,Schmp. 156 °Cdcba1098765112345678910111212345678910Phenanthren,Schmp. 101 °CChrysen,Schmp.255 °CBenzol,Schmp. 5,5 °C8a9a10a4a12345678910Anthracen,Schmp.216 °C12345678Naphthalin,Schmp.80 °C4a8a

Kapitel 14Benzol und Aromatizität14.1 Aromaten im ÜberblickAromaten im engenSinn sindVerbindungen mit einem odermehreren Benzolrin-gen.Der Name rührt vomaromatischenGeruch einiger weniger niedermol ekularerVertreterwie Benzol, ToluoloderBenzaldehydher.Die meistenAromatenbesit-zenkeinenaromatischen (angenehmen)Geruch.CH3COHBenzolToluolBenzaldehyd"aromati sch" riec hendeVerbindungen:Prototyp derAromatenist Benzol. Benzolbesitzt eine besondereStabilität, die aufdie Delokalisierung der sechsπ-Elektronen zurückzuführen ist. In diesemKapitelstehenStru ktur undBindung,fernerGew innung vonBenzolundanderen Aroma-ten imVordergrund,imnächstendie Reak tionen derAromaten.HöhermolekulareAromaten bestehen ausmehrerenBenzolringen, die eine odermehrere gemeinsameCC-Bindungen enthalten.So enthäl tNaphthalindie gemein-sameBindung 4a−8a. Aromatenmit gemeinsamer BindungheißenNonGensierteoderanellierteAromaten.Aromatenbesitzen imVergleichzuCycloaliphatengleicherC-ZahlhoheSchmelzpunkte (s.Formelschema), eineFolge der van-der-Waals-Anziehungskräfte zwischen den planaren Molekülen.Pyren,Schmp. 156 °Cdcba1098765112345678910111212345678910Phenanthren,Schmp. 101 °CChrysen,Schmp.255 °CBenzol,Schmp. 5,5 °C8a9a10a4a12345678910Anthracen,Schmp.216 °C12345678Naphthalin,Schmp.80 °C4a8a

Chapters in this book

  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur fünften Auflage V
  3. Kurzer Inhalt VII
  4. Inhalt IX
  5. Kapitel 1. Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  6. Kapitel 2. Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  7. Kapitel 3. Alkane. Radikalische Substitution 69
  8. Kapitel 4. Cycloalkane 103
  9. Kapitel 5. Stereoisomerie 119
  10. Kapitel 6. Alkene. Elektrophile Additionen 149
  11. Kapitel 7. Alkine 199
  12. Kapitel 8. Konjugierte Diene und Polyene 221
  13. Kapitel 9. Halogenkohlenwasserstoffe 245
  14. Kapitel 10. Nucleophile Substitutionen 255
  15. Kapitel 11. β-Eliminierungen 281
  16. Kapitel 12. Alkohole 299
  17. Kapitel 13. Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 331
  18. Kapitel 14. Benzol und Aromatizität 361
  19. Kapitel 15. Reaktionen von Aromaten 381
  20. Kapitel 16. Metallorganische Verbindungen 433
  21. Kapitel 17. Aldehyde und Ketone 467
  22. Kapitel 18. Carbonsäuren 513
  23. Kapitel 19. Derivate von Carbonsäuren 545
  24. Kapitel 20. Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  25. Kapitel 21. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  26. Kapitel 22. Amine 659
  27. Kapitel 23. Phenole 705
  28. Kapitel 24. Aromatische Heterocyclen 731
  29. Kapitel 25. Kohlenhydrate 757
  30. Kapitel 26. Lipide 781
  31. Kapitel 27. Aminosäuren, Peptide, Proteine 791
  32. Kapitel 28. Naturstoffe 839
  33. Kapitel 29. Pericyclische Reaktionen 867
  34. Kapitel 30. Synthetische Polymere 887
  35. Sachregister 911
Readers are also interested in:
https://doi.org/10.1515/9783110331059.361

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  3. Kurzer Inhalt VII
  4. Inhalt IX
  5. Kapitel 1. Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  6. Kapitel 2. Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  7. Kapitel 3. Alkane. Radikalische Substitution 69
  8. Kapitel 4. Cycloalkane 103
  9. Kapitel 5. Stereoisomerie 119
  10. Kapitel 6. Alkene. Elektrophile Additionen 149
  11. Kapitel 7. Alkine 199
  12. Kapitel 8. Konjugierte Diene und Polyene 221
  13. Kapitel 9. Halogenkohlenwasserstoffe 245
  14. Kapitel 10. Nucleophile Substitutionen 255
  15. Kapitel 11. β-Eliminierungen 281
  16. Kapitel 12. Alkohole 299
  17. Kapitel 13. Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 331
  18. Kapitel 14. Benzol und Aromatizität 361
  19. Kapitel 15. Reaktionen von Aromaten 381
  20. Kapitel 16. Metallorganische Verbindungen 433
  21. Kapitel 17. Aldehyde und Ketone 467
  22. Kapitel 18. Carbonsäuren 513
  23. Kapitel 19. Derivate von Carbonsäuren 545
  24. Kapitel 20. Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  25. Kapitel 21. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  26. Kapitel 22. Amine 659
  27. Kapitel 23. Phenole 705
  28. Kapitel 24. Aromatische Heterocyclen 731
  29. Kapitel 25. Kohlenhydrate 757
  30. Kapitel 26. Lipide 781
  31. Kapitel 27. Aminosäuren, Peptide, Proteine 791
  32. Kapitel 28. Naturstoffe 839
  33. Kapitel 29. Pericyclische Reaktionen 867
  34. Kapitel 30. Synthetische Polymere 887
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