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Kapitel 20 Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen

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Grundlagen der Organischen Chemie
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Kapitel 20Reaktionenamα-C-AtomvonCarbonylverbindungenIndenvorangegangenendreiKapitelnwurdenReaktionenbehandelt,dieamC-AtomeinerCarbonylgruppe,CarboxylgruppeoderEstergruppeablaufen.Indie-sem Kapitel stehen ReaktionenimVordergrund, an denendas C-Atominα-StellungeinerCarbonylgruppebeteiligtist.DiesesC-Atomkann,soferndaraneinH-Atomgebundenist,leichtineinEnolatüberführtwerdenundalsNucleophilfungieren.VielederimfolgendenbeschriebenenReaktionenführenzuneuenCC-VerknüpfungenundsinddaherzumAufbauvonKohlenstoffgerüstenvongroßemNutzen.20.1α-CH-AciditätvonCarbonylverbindungen,NitrilenReine Kohlenwasserstoffegehören zu den schwächsten Säuren der organischenChemie.Ursachesind die ähnlichen Elektronegativitäten vonWasserstoff undKohlenstoff(relativeWerte2,2bzw.2,4).EnthältderKohlenwasserstoffabereineungesättigteGruppewieC=O,C≡Netc.,besitztdasH-Atominα-StellungdazueineerhöhteCH-Acidität.RCORHHHHαCarbonylverbindungrot markiert:erhöhteAciditätNitrilRCHHHHNαNitroalkan+RNOOHHHHαNachfolgendwerdendieUrsachendieserCH-Aciditätennäherbehandelt.CH-AciditätvonCarbonylverbindungen.BeiderEinwirkungeinerstarkenBaseB:−(z.B.Alkoholat)aufeineCarbonylverbindungwirdeinProtoninα-Stell ungabgelöst,wobeieinCarbanion(Enolat-Ion)zurückbleibt.Enolat-Ion (2 mesomere Grenzstrukturen)BaseH3COCH2......H3COCH2H....+H B......H3COCH2B..+Aceton

Kapitel 20Reaktionenamα-C-AtomvonCarbonylverbindungenIndenvorangegangenendreiKapitelnwurdenReaktionenbehandelt,dieamC-AtomeinerCarbonylgruppe,CarboxylgruppeoderEstergruppeablaufen.Indie-sem Kapitel stehen ReaktionenimVordergrund, an denendas C-Atominα-StellungeinerCarbonylgruppebeteiligtist.DiesesC-Atomkann,soferndaraneinH-Atomgebundenist,leichtineinEnolatüberführtwerdenundalsNucleophilfungieren.VielederimfolgendenbeschriebenenReaktionenführenzuneuenCC-VerknüpfungenundsinddaherzumAufbauvonKohlenstoffgerüstenvongroßemNutzen.20.1α-CH-AciditätvonCarbonylverbindungen,NitrilenReine Kohlenwasserstoffegehören zu den schwächsten Säuren der organischenChemie.Ursachesind die ähnlichen Elektronegativitäten vonWasserstoff undKohlenstoff(relativeWerte2,2bzw.2,4).EnthältderKohlenwasserstoffabereineungesättigteGruppewieC=O,C≡Netc.,besitztdasH-Atominα-StellungdazueineerhöhteCH-Acidität.RCORHHHHαCarbonylverbindungrot markiert:erhöhteAciditätNitrilRCHHHHNαNitroalkan+RNOOHHHHαNachfolgendwerdendieUrsachendieserCH-Aciditätennäherbehandelt.CH-AciditätvonCarbonylverbindungen.BeiderEinwirkungeinerstarkenBaseB:−(z.B.Alkoholat)aufeineCarbonylverbindungwirdeinProtoninα-Stell ungabgelöst,wobeieinCarbanion(Enolat-Ion)zurückbleibt.Enolat-Ion (2 mesomere Grenzstrukturen)BaseH3COCH2......H3COCH2H....+H B......H3COCH2B..+Aceton

Chapters in this book

  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur vierten Auflage V
  3. Inhalt VII
  4. Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  5. Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  6. Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution 69
  7. Kapitel 4 Cycloalkane 105
  8. Kapitel 5 Stereoisomerie 121
  9. Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen 151
  10. Kapitel 7 Alkine 201
  11. Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene 223
  12. Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe 247
  13. Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen 257
  14. Kapitel 11 Eliminierungen 283
  15. Kapitel 12 Alkohole 301
  16. Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 333
  17. Kapitel 14 Benzoide Aromaten 363
  18. Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten 423
  19. Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen 437
  20. Kapitel 17 Aldehyde und Ketone 473
  21. Kapitel 18 Carbonsäuren 517
  22. Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren 547
  23. Kapitel 20 Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  24. Kapitel 21 α, β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  25. Kapitel 22 Amine 659
  26. Kapitel 23 Phenole 707
  27. Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen 733
  28. Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren 759
  29. Kapitel 26 Lipide 787
  30. Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine 797
  31. Kapitel 28 Naturstoffe 845
  32. Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen 869
  33. Kapitel 30 Synthetische Polymere 889
  34. Sachregister 913
  35. Backmatter 947
Readers are also interested in:
https://doi.org/10.1515/9783110246407.595

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  1. Frontmatter I
  2. Vorwort zur vierten Auflage V
  3. Inhalt VII
  4. Kapitel 1 Elektronenstruktur und Reaktivität von Kohlenstoffverbindungen 1
  5. Kapitel 2 Strukturaufklärung durch Spektroskopie 33
  6. Kapitel 3 Alkane. Radikalische Substitution 69
  7. Kapitel 4 Cycloalkane 105
  8. Kapitel 5 Stereoisomerie 121
  9. Kapitel 6 Alkene. Elektrophile Additionen 151
  10. Kapitel 7 Alkine 201
  11. Kapitel 8 Konjugierte Diene und Polyene 223
  12. Kapitel 9 Halogenkohlenwasserstoffe 247
  13. Kapitel 10 Nucleophile Substitutionen 257
  14. Kapitel 11 Eliminierungen 283
  15. Kapitel 12 Alkohole 301
  16. Kapitel 13 Ether, Epoxide, Organoschwefelverbindungen 333
  17. Kapitel 14 Benzoide Aromaten 363
  18. Kapitel 15 Nichtbenzoide Aromaten und Antiaromaten 423
  19. Kapitel 16 Metallorganische Verbindungen 437
  20. Kapitel 17 Aldehyde und Ketone 473
  21. Kapitel 18 Carbonsäuren 517
  22. Kapitel 19 Derivate von Carbonsäuren 547
  23. Kapitel 20 Reaktionen am α-C-Atom von Carbonylverbindungen 595
  24. Kapitel 21 α, β-Ungesättigte Carbonylverbindungen 641
  25. Kapitel 22 Amine 659
  26. Kapitel 23 Phenole 707
  27. Kapitel 24 Aromatische Heterocyclen 733
  28. Kapitel 25 Kohlenhydrate und Nucleinsäuren 759
  29. Kapitel 26 Lipide 787
  30. Kapitel 27 Aminosäuren, Peptide, Proteine 797
  31. Kapitel 28 Naturstoffe 845
  32. Kapitel 29 Pericyclische Reaktionen 869
  33. Kapitel 30 Synthetische Polymere 889
  34. Sachregister 913
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Downloaded on 14.11.2025 from https://www.degruyterbrill.com/document/doi/10.1515/9783110246407.595/pdf?licenseType=restricted&srsltid=AfmBOortLqYkEOguVLx3pogOOQvqL-aVj5zAnXq47L7_35OLWlocdKAv
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